董其昌(邱心志 飾)對這個死纏爛打偏又身份如此之高的女子深惡痛絕，卻又無可奈何，只得壓下怒氣問她究竟意欲何為？張希真(菅韌姿 飾)冷哼著點明董其昌的朝廷官員身份，說是若他只是找個妓女玩玩，她還能原諒，讓他好好想想。張希真走后，董其昌和楊云友(唐藝昕 飾)都倍感壓抑，第二日董其昌便去辭官，卻被告之要將折子送至皇上處審批，而皇上龍體不適，估計三五個月才能有批復(fù)，除非走首輔的關(guān)系，折子倒是能立馬送至皇上處。

楊云友為了此事亦是焦急，女扮男裝去尋府尹李大人，向他打聽朝廷對于她和董其昌的事會如何判定。李大人為了董其昌好，自是直言相告，說是官員包養(yǎng)妓女在大明是重罪，和樂戶通婚也是重罪，若與樂戶生兒育女，兒女亦淪為樂戶，永為賤籍。哪怕如楊云友所說她尚是處子之身，也只能證明她與董其昌目前無男女之事，但卻不能證明董其昌不想與她有男女之事。反正就是只要她與董其昌在一起，輕則玷污他清白名聲，重則累得他有牢獄之災(zāi)。

楊云友回府后痛哭了一場，平靜后最終做了決定。待入夜董其昌回府，楊云友出奇地未現(xiàn)身與他相見，而是叫來妙香讓她替自己父女收拾行囊，欲離開京城。而后去了首輔府，替董其昌向張希真求情，告訴她董其昌的脾氣愛好，并保證自己會離開杭城與董其昌永不相見。張希真卻并不領(lǐng)情，認為她把一個心里永遠想著別人的男人綁在身邊還不如將他送進大牢。無奈，楊云友只得再次承諾自己會盡快嫁人，待自己出嫁了，董其昌也就不會再念著自己了。張希真聽了很是心動，警了楊云友一番便放她離去。

董其昌卻做好了下獄的準(zhǔn)備，提前備下遣散費和給松江父母的信件，囑咐阿福(陶帥 飾)把信件貼身放置，一旦官府來拿人，就帶著信件和銀兩回松江老家。夜里，董其昌和楊云友共進最后一餐，悲悲切切，淚流不止?；胤亢?，楊云友主動委身與董其昌，并在天未明時留下一封信，悄然離去。董其昌瘋狂找尋，卻是遍尋不著。

首輔府內(nèi)張希真尋了沈大人來告之昨晚楊云友來訪之事，說是楊云友那邊她自會派人盯著，但董其昌那邊就要沈大人代為關(guān)注了。沈大人自是滿口答應(yīng)，說是一定會勸說董其昌，還說董其昌是個識時務(wù)之人，只不過是一時糊涂罷了。張希真一臉勝券在握的笑容，高貴美艷。

董其昌日日喝得爛醉，在醉夢中與楊云友重逢。這時阿福來報，說是李大人找他有事相商。李大人找他是為了問他以后的打算，若張希真上門提親他要怎么做？正說著，有衙役來報，說是明日即將執(zhí)行死刑的賈仁提出要見董其昌，還說他是董其昌同父異母的兄弟！這讓董其昌震驚不已，回憶起兒時兄弟右肩上的胎記，他同意相見。